Alkohole

Alkohole, chemische Verbindungen, die sich dem Äthylalkohol (Weingeist) vielfach ähnlich verhalten. Sie entstehen aus Kohlenwasserstoffen, indem ein oder mehrere Wasserstoffatome derselben durch Hydroxyl (OH) vertreten werden. Je nach der Zahl der OH-Gruppen im Molekül unterscheidet man ein-, zwei- und mehrwertige A. und nach Stellung des Hydroxyls im Molekül primäre, sekundäre und tertiäre A. Am besten bekannt sind die einwertigen primären A., zu denen der Äthylalkohol gehört. Sie enthalten die Gruppe -CH2. OH und leiten sich von Methylalkohol CH3. OH ab, indem in der Gruppe CH3 1 Atom H durch 1 Alkoholradikal ersetzt wird. So entstehen Äthylalkohol CH3. CH2. OH, Propylalkohol CH3. CH2. CH2. OH etc. Die zweiwertigen primären A. werden Glykole genannt, das einfachste Glied ist das Äthylenglykol CH2. OH. CH2. OH, zu den dreiwertigen gehört das Glyzerin (CH2. OH. CH. OH. CH2. OH), zu den vier- bis sechswertigen der Erythrit, Arabit und Mannit. Die einwertigen A. sind farblose, flüchtige Flüssigkeiten, bei höherm Molekulargewicht feste, kristallisierbare Körper, die zwei- und dreiwertigen sind ebenfalls meist flüchtig und flüssig, doch ist Glyzerin bereits dickflüssig und unter gewöhnlichem Luftdruck nicht destillierbar. Die höherwertigen A. sind feste, kristallisierbare Körper. A. sind neutral, verbinden sich aber mit Säuren unter Austritt von Wasser zu zusammengesetzten Äthern (Estern) und bilden mit Basen Alkoholate, indem der Wasserstoff des Hydroxyls durch Metall vertreten wird. Bei der Oxydation liefern die primären A. Aldehyde (Äthylalkohol C2H6O-2H = Aldehyd C2H4O). Der Aldehyd nimmt Sauerstoff auf und liefert eine Säure mit gleicher Anzahl von Kohlenstoffatomen (C2H4O+O = Essigsäure C2H4O2). Die Gruppe CH2OH wird also ersetzt durch die Gruppen-CHO und -COOH. Die sekundären A. enthalten die Gruppe -CH. OH- und entstehen, indem im Methylalkohol 2 Atome H durch Alkoholradikale ersetzt werden. Isopropylalkohol ist CH3. CHOH. CH3. Sie geben bei Oxydation Ketone (durch Übergang der Gruppe -CH. OH- in die Gruppe -CO) und zerfallen dann in Säuren mit einer geringern Anzahl von Kohlenstoffatomen. Die tertiären A. enthalten die Gruppe ≡ COH und entstehen aus Methylalkohol, indem 3 Atome H durch Alkoholradikale ersetzt werden. Tertiärer Butylalkohol ist CH3/CH3-COH. CH3. Sie liefern direkt Säuren mit einer geringern Anzahl von Kohlenstoffatomen und bilden weder Aldehyde noch Ketone. A. entstehen aus Halogenwasserstoffsäureestern durch Behandeln mit Silberoxyd, aus Ätherschwefelsäuren durch kochendes Wasser, aus mehrsäurigen Alkoholen durch Reduktion mit Jodwasserstoff, aus primären Aminen durch salpetrige Säure. Durch Reduktion von Aldehyden, bez. Säurechloriden und Säureanhydriden entstehen primäre A., durch Reduktion von Ketonen sekundäre. Zinkalkyle geben mit Säurechloriden tertiäre, mit Aldehyden sekundäre A.